Ecuación 1b
(Haz click para ampliar la tabla 3)
La mayoría de los químicos han medido la eficacia de una reacción mediante el rendimiento porcentual, pero esto sólo constituye una parte de la historia. Si consideramos la reacción anterior en la que se han empleado un total de 4.13 g de reactivos (0.8 g de 1-butanol, 1.33 g de NaBr y 2.0 g de H2SO4), en las mejores condiciones sólo obtendremos 1.48 g del producto deseado, la pregunta que deberíamos hacernos es ¿"qué pasa con el resto (4.13 g -1.48 g = 2.7 g) de la masa de los reactivos"?. La respuesta es que terminan en productos secundarios (NaHSO4 and H2O) que pueden ser de desecho, no usados, tóxicos o no reciclables/reutilizados. Como mucho un 36% (1.48 g/4.13 g X 100) de la masa de los reactivos finalizan en el producto deseado. Y si el rendimiento porcentual es del 81% ¡sólo un 29% (.81 X .36 X 100) de la masa de los reactivos terminan realmente en el producto deseado!
En un esfuerzo por promover el conocimiento de los átomos de los reactivos que se incorporan en el producto deseado y aquellos que se desperdician (o que se incorporan en productos no deseados), Barry Trost ha desarrollado el concepto de la economía del átomo. En 1998 Trost recibió el premio de Presidential Green Chemistry Challenge Award por este concepto.
Para ilustrarlo, reconsideremos la reacción de sustitución nucleófila en medio ácido, resaltando en verde en la Ecuación 1b todos los átomos que se incorporan en el producto deseado, mientras que aquellos que se desperdician aparecen en marrón. De la misma forma, los átomos del producto deseado están en verde y los átomos que componen los productos de desecho en marrón. La Tabla 3 provee de otra visión de la economía del átomo para esta reacción. En las columnas 1 y 2 de esta tabla aparecen las fórmulas y los pesos fórmula de los reactivos (PF). En verde (columnas 3 y 4) estan los átomos y pesos de los átomos de los reactivos que se incorporan en el producto deseado (4), en marrón (columnas 5 y 6) aparecen los átomos y pesos de los átomos de los reactivos que terminan en los productos secundarios no deseados. Fijándonos en la última columna de esta tabla, puede apreciarse que de todos los átomos de los reactivos (4C, 12H, 5O, 1Br, 1Na y 1S) sólo 4C, 9H, y 1Br se utilizan en el producto deseado mientras que el resto (3H, 5O, 1Na, 1S) se desperdician formando parte de productos de desecho. ¡ Este es un ejemplo de una pobre economía del átomo! . Una aplicación lógica al concepto de la economía del átomo de Trost,
(Haz click para ampliar la tabla 3)es calcular el porcentaje de la economía del átomo. Ello se obtiene tomando la relación de la masa de los átomos utilizado (137) y la masa tota de los átomos de todos los reactivos (275) multiplicando por 100. Como se muestra a continuación, esta reacción sólo alcanza un 50% de economía del átomo.
% Economía del Átomo = (PF de los átomos utilizados/PF de todos los reactivos) X 100
= (137/275) X 100 = 50%
De esta manera, en el mejor de los casos (si el rendimiento de la reacción fuera del 100%), sólo la mitad de la masa de los reactivos se incorporarían en el producto deseado, mientras que el resto daría lugar a producto secundarios no deseados.
0 comentarios: